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李健出生于文艺世家，受家庭的熏陶，学过戏曲，练过武术，也因此被贴上“危险分子”的标签。童年时的李健，是一个调皮捣蛋、很不普通的孩子。在文化局的职工幼儿园里，李健号称班里的大王。经常与同学起摩擦，但李健的学习成绩一直很优秀。1985年，因电影《路边吉他队》的热映，使刚上初中的李健迷上了吉他。1988年，母亲用两个多月的工资给李健买了一把红棉吉他。而港台音乐的盛行，使罗大佑、李宗盛、齐秦进入李健的音乐世界，让年少的李健加大了他对吉他的喜爱。1993年，上高三的李健为了高考加分，参加了清华大学面向全国文艺爱好者举办的冬令营，在活动中他以一首《说句心里话》获得了全国第一名，为高考加了50分，最终被保送进入清华大学电子工程系。1994年，进入清华大学电子系的李健在班级中担任班长。期间与同班同学缪杰，在清华大学举办的《第一届校园歌曲大赛》上获得了第一名。因为弹得一手漂亮的古典吉他，李健还为校园内的九支乐队担任伴奏。同时李健还是清华合唱团的一员，也常常以独唱演员的身份登台表演。同年，李健获得首都大学生独唱比赛一等奖。1996年，李健又获得中央电视台十二演播室大学生歌曲联播金奖。1998年，李健从清华大学毕业；毕业后，李健进入了国家广电总局，成为一名网络工程师。直至2000年年底，李健辞去了工作，开始了自己的音乐之路。