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陈百祥有四个姐姐，一个弟弟，小时候生活很艰苦。陈百祥中学就读于圣若瑟书院，因为歌唱得好，别人就介绍他去唱歌，400块钱一个月。1968年，陈百祥和陈友、彭健新、叶智强等组建了“失败者”乐队。陈百祥是第一主唱，主要负责较狂野的歌曲演绎。后来，陈百祥儿时的好友谭咏麟也加入到“失败者”乐队。1970年，他们参加业余歌唱大赛，并得到冠军。1971年的香港青年音乐节上，他们击败当时已经很走红的许冠杰的莲花乐队。之后，陈百祥因故离开了乐队，谭咏麟也要去新加坡读大学，乐队宣布解散。陈百祥离开乐队后去做生意，第一份生意是开办制衣厂。刚开始时，只有六台制衣机。两三年后，陈百祥陆续开了三间厂，身家过千万元，买了5辆车。但随后开始走下坡路，制衣厂倒闭的时候，还有几百万件衣服。陈百祥自己一个人拉着几百万件衣服去了中东，和中东的海盗交易，让海盗给他卖衣服，卖一件衣服，海盗提成一美元，三四年才全部卖完。